ホテルの在庫にフォーカスし、早速森はハイアットリージェンシー東京を訪ねた。対応してくれたホテルマンの話が新鮮で面白い。「例えば、銀座の高級なすし屋でも、きょう売れ残ったトロを捨てることはないでしょう。翌日たぶん使うでしょう。しかし、ホテルは今日の空き部屋を買ってくれる人がいなければ、捨てるしかない。1泊10万円の部屋をとっておく冷蔵庫はない」また、「高級ホテルにとって、何が大切（命）ですか」と聞くと、「ブランドが命だ」という答えが返ってきた。「高級ホテルばかりが集まったサイトなんて、どうですかね」と質問すると、そのホテルマンは「低価格ホテルと一緒に並ぶよりも、そっちのほうが良い」と言う。森には意外な答えだった。競合するホテルと比べられるのは嫌だろうと、勝手に想像していたからである。これにより、ユーザーには一休に掲載している施設なら大丈夫という安心感、施設様には一休に掲載されている施設だというブランディングを兼ね備えたサイトがスタートすることとなる。

宿泊予約事業の一休.comが軌道に乗り始めたある日、ホテルの担当者からこんな一言が。「ホテル内のレストランも一緒に売って欲しい」と。それまで一休.comに掲載してきた高級ホテルには、当然レストランがあり、席・テーブルも在庫として存在していたのだ。「これは大きなビジネスチャンスになるに違いない」そう確信し、今まで一休.comに掲載していただいていた宿泊施設を周り施設内のレストランと手を結び、またホテル以外の高級レストランを駆け巡り契約し、レストラン予約サイト開始への準備を勧めた。そして2006年6月、一休.comに続きラグジュアリーに特化したレストラン予約サイトをスタートさせた。

2000年の一休.com開設以来、業績は右肩上がりに推移し、2007年には東証一部へ上場。設立からわずか8年半、社員数わずか40名でこれを果たした。その後も業績を上げ続け、2016年2月ヤフー株式会社の子会社に。これまで一休は高級な商材・サービスを扱ってきた。圧倒的な顧客数を持ち日本最大のトラフィックを持つヤフーと提携することで、高級で尖ったサービスが普段は両立しないスケールでも一緒に狙える。今までになかったサービス展開ができると考えている。創業者の森から、副社長であった榊が社長に就任し、新生一休として新たなスタートを切っていく。